现年32岁的科斯塔2010年夏天加盟西甲马德里竞技，帮助球队夺得西班牙国王杯、西甲联赛冠军和两届欧洲超级杯冠军。2014年夏天，这位超级前锋以3200万英镑的身价加盟英超切尔西，成为穆里尼奥麾下得力干将。在蓝军的处子赛季，这位美男子各项赛事37场比赛打进21球贡献3次助攻，帮助切尔西夺得英格兰联赛杯和英超联赛双冠王。作为一名中锋，迭戈·科斯塔在场上极具侵略性，强大的身体对抗能力、精准的射门技术和出色的脚法让他成为英超后卫的噩梦，他就像是球场上穆里尼奥的化身，有着穆里尼奥的疯狂切尔西首夺英超冠军，处处找人对抗，总是在身体和心理上与对手拼搏，直到对手精疲力竭，失去斗志。

2015/16赛季切尔西首夺英超冠军，卫冕冠军切尔西遭遇严重危机，穆里尼奥在主场输给利物浦后也辞职，但大家都知道他是被更衣室里的老板们集体干掉的。迭戈·科斯塔后来承认自己也与此事有关，但41场16球的数据还是可圈可点的，至少比某位在赛场上行走的老板要好得多。在孔蒂执教的2016/17赛季，科斯塔迎来了全面爆发，他用42场比赛22球7助攻的成绩帮助蓝军重新夺回了英超冠军。在孔蒂的3-4-3阵型中，科斯塔的支点作用发挥得淋漓尽致，他和阿扎尔、佩德罗组成了强大的锋线三叉戟，如果他继续留在斯坦福桥，切尔西卫冕的成功率还是很高的。

可惜，耿直的迭戈·科斯塔在那个争冠赛季与主教练孔蒂发生了矛盾，两头小牛相遇的结果只能是两败俱伤。2016/17赛季结束后，孔蒂迫不及待地勒令科斯塔离开，而且是以手机短信的形式。科斯塔随即向公众宣布，最终导致了不可挽回的局面。在半个赛季无球可踢之后，老东家马竞联系到了他，以5500万欧元+1000万浮动的高价将他带回西甲。

但如愿甩掉科斯塔的孔蒂却没有捞到什么便宜，自己最喜欢的中锋卢卡库被穆里尼奥执教的曼联抢走，不得不花费8000万引进皇马前锋莫拉塔。然而这位西班牙前锋身高只有1米89，却不擅长身体对抗，无法成为孔蒂战术体系中的支点球员。最终，作为卫冕冠军的切尔西仅仅位列英超第五切尔西首夺英超冠军，连欧冠资格都没有拿到，只拿到了一个安慰性的足总杯冠军，赛季结束后，孔蒂下课。

科斯塔最后一次代表切尔西出场是在2016/17赛季的足总杯决赛中。在球队丢球、摩西被罚下后，科斯塔用一记胸部停球抽射扳平比分。他以亲吻队徽的方式庆祝进球，但孔蒂最终没有给他继续为蓝军效力的机会。不过，斯坦福桥美男子的不愉快回忆只与孔蒂有关，他对蓝军的热爱直到现在都没有改变。